Síntesis de nuevas pirazolo[1,5-a]-1,3,5-triazinas por reacción de aroiliminoditiocarbonatos de s,s-dietilo con 5-amino-3- arilpirazoles, usando irradiación con microondas.

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Tesis - Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, Programa de Química

Incluye bibliografía p. 77-79

Se estudió la interacción entre los aroiliminoditiocarbonatos de s,s-dietilo con 5- amino-3-arilpirazoles como una ruta para la preparación de nuevas 4,7-diaril-2- tioetilpirazolo[1,5-a]-1,3,5-triazinas.

Se encontró que la reacción es altamente regioselectiva y mediante el análisis espectroscópico se ha propuesto el siguiente mecanismo: inicialmente, el carbono imínico de los aroiliminoditiocarbonatos de S,S-dietilo es atacado por el grupo amino en posición cinco de los 5-amino-3-arilpirazoles (5-NH2), ocasionando la eliminación de etanotiol, para generar un intermedio no ciclado, el cual, después de una ciclocondensación intramolecular entre el grupo amino en posición 1 y el grupo carbonilo, conduce a las nuevas pirazolotriazinas.

Por primera vez, la síntesis de estos sistemas pirazolotriazinicos se realizó aplicando irradiación con microondas. Los nuevos productos fueron obtenidos, en una sola etapa, en tiempos cortos de reacción (7-15 min) y con buenos rendimientos (58 y 73%).

La estructura de los nuevos compuestos se estableció con las técnicas espectroscópicas (RMN 1H y 13C, COSY 1H-1H, HSQC, HMBC, NOESY) y espectrometría de masas. adicionalmente, la obtención de cristales de tres compuestos de la serie, permitieron por análisis de difracción de rayos X, corroborar sin ambigüedad, la estructura propuesta.