Estudio del comportamiento químico de las 2,3- dihidro-1h-1,5- benzodiazepinas en reacciones de n-alquilación con 3-dimetilaminopropiofenonas, n-acetilación con cloruro de acetilo, n-acilación y cicloadición con cloruro de 2-cloroacetilo.

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Tesis - Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, Programa de Química

Incluye bibliografía p. 88-91

Se estudio el comportamiento químico de las Las 2,3-dihidro-1H-1,5-benzodiazepinas, en reacciones de N-alquilación con 3-dimetilaminopropiofenonas, N-acetilación con cloruro de acetilo, N-acilación y cicloadición con cloruro de 2-cloroacetilo. Se determinó, que la reacción del grupo amino (N-H) de las 1,5-benzodiazepinas, depende de la reactividad del agente electrófilo. Cuando se emplean electrófilos como las propiofenonas, la reacción de N-alquilación requirió calentamiento a reflujo y solo fue posible con las propiofenonas más reactivas, las cuales poseen sustituyentes fuertemente electroatrayentes como NO2, Cl y Br. Cuando se emplearon electrófilos más reactivos que las propiofenonas, como los cloruros de acilo, la reacción de N-acetilación y N-acilación es rápida y se realiza a temperatura ambiente. Por reacción de cicloadición del cloruro de 2-cloroacetilo, sobre el enlace imínico de las benzodiazepinas N-acetiladas y N-aciladas se obtuvieron derivados azeto1,2-a1,5benzodiazepínicos.

Los nuevos productos fueron caracterizados con ayuda de las técnicas UV-Vis, IR, RMN- 1H, 13C y espectometría de masas.