Evaluación de la reacción de aroiliminoditiocarbonatos de S,S-dietilo con 5-amino-3-metilpirazol. Una novedosa ruta de obtención de pirazolo[1,5-a]-1,3,5-triazinas.

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Tesis - Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, Programa de Química

Incluye bibliografía p. 89-90

Se estudió la reacción de aroiliminoditiocarbonatos de S,S-dietilo y 5-amino-3- metilpirazol como una ruta para la obtención de 4-aril-7-metil-2-tioetilpirazolo[1,5- a]-1,3,5-triazinas.

Se estableció que la reacción es altamente regioselectiva y por primera vez en esta clase de interacciones se aisló y caracterizó un intermedio de reacción que permitió dilucidar la ruta de ciclación de las pirazolo[1,5-a]-1,3,5-triazinas. La reacción inicia con el ataque nucleofílico del grupo amino en posición 5 del 5- amino-3-metilpirazol sobre el carbono imínico de los aroiliminoditiocarbonatos de S,S-dietilo con la posterior ciclocondensación intramolecular entre el grupo amino en posición 1 y el grupo carbonilo amídico.

La regioselectividad de la reacción también fue establecida gracias a la caracterización mediante difracción de rayos X del producto 7-metil-2-tioetil-4- tolilpirazolo[1,5-a]-1,3,5-triazina.

Los nuevos productos fueron obtenidos en una sola etapa, en condiciones suaves y con rendimientos de reacción altos, los cuales, se caracterizaron mediante las técnicas espectroscópicas mono y bidimensionales de resonancia magnética nuclear, difracción de rayos X y espectrometría de masas.